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Col passare del tempo nell’area dell’antico Vivaro dei monaci benedettini sorsero diverse case che formarono un piccolo borgo documentato già nella prima metà del XII secolo. La strada venne poi chiamata sia Vivaro dei Pepoli per la vicinanza al palazzo Vecchio costruito per volontà di Taddeo Pepoli a partire dal 1344, sia Stalle o Scuderie dei Pepoli perché parte degli stabili, probabilmente adibiti a stalle, erano stati acquistati da alcuni esponenti della famiglia gentilizia bolognese. Sopra il portale d’ingresso del nostro palazzo campeggia tuttora il grande stemma coronato dalla scacchiera araldica dei Pepoli che ricorda la loro unione con la famiglia Bentivoglio. Per dimenticare le vecchie discordie che avevano insanguinato la città fu lo stesso Annibale I Bentivoglio nel maggio del 1438 a dure in moglie sua sorella Isabella, figlia di Anton Galeazzo, a Romeo Pepoli che lo aveva appoggiato dopo il suo rientro in Bologna.
Già al vecchio numero 1326, la splendida Casa Bentivoglio Pepoli appartenne poi ad Aldrovandino della Fondazza e il 26 agosto 1503 fu comprata per 2000 lire dalla famiglia Casali che la accorpò al suo palazzo situato l’area all’angolo fra le Strade Castiglione e l’attuale via Farini. Come documenta lo schizzo topografico dell’isolato tracciato da Giuseppe Guidicini sulla scorta di una descrizione del 1517 al piano terreno si apriva un oratorio che confinava a destra con le stalle dei Pepoli e a sinistra con l’antico palazzo Casali. Dal lato opposto della strada sorge la casa dove nacque nel 1522 il celebre scienziato naturalista Ulisse Aldrovandi e dove, oltre due secoli dopo, abitò per qualche tempo il noto compositore Gaetano Donizetti.